
…ってな感じで先輩の奥手男子に悩んでおりませんかい?
どーも!恋愛探求家のオージです!
さてさて…。
先輩(年上)の奥手男子にどうやってアプローチすればいいんだろう?
って悩んでしまうこと、ありますよな…。
ぶっちゃけ、私も後輩の女性から好意を持たれた(と、思う)ことが幾度となくありましてなぁ…。
付き合うとかはなかったですけど、やっぱり…男性からすると嬉しいもんであります(なんだこいつ)。
というわけで今回は、
奥手男子な先輩を好きになったときのベターな対処法
を紹介していきますぜい…!
この記事では、
- 年上の奥手男子
- 年下のアネゴ
というのを想定しておりまする。
会社によっては「アネゴが年上で奥手男子が年下の先輩」ってこともあると思うんですが、今回はその状況は除外しておりまする…すんまっせん!
この記事の目次
奥手男子は、年下女性のことをどう思うのか【実体験解説】

まずは、「奥手男子が年下女性(アネゴ)のことをどう思いがちなのか」について解説していきますぜ!
結論的にはこんな感じ!
- 年下女性が話しかけてきてくれるのが嬉しい
- 「年下」ということで、責任を感じてる場合がある
- 「もっと他にいるんじゃないかな」とか不安になる
それぞれについて詳しく見ていきましょう!
年下女性が話しかけてきてくれるのが嬉しい
奥手男子は年下女性のことをどう思うのかについて、
年下女性が話しかけてきてくれるのが嬉しい
ってのが言えるかなと。
これは私も経験があるんすけど…。
なんかこう、年齢を重ねていくとですね、

年下の女性との接し方がわからないンゴ…
ってなることが男性によってはあるんじゃないかなぁと思うんすよね。
特に奥手男子なんてのは、人によっては女性と話すことさえ若干緊張してしまうことがありまするし。
年下のアネゴと話す…なんてのは、そりゃもう…文化も違えば考えてることも違うんじゃねぇか?ぐらいに思ってることもあるわけであります。
さらには、アネゴよりグッと年上の男性となると、

おいら…加齢臭とか出てないンゴかな…
年下のアネゴさんに「うわっ!ンゴ太郎さん、ヤベェっすよ!マジでやべえ!」とか心の中で鼻をつ
まみながら言われてたら嫌ンゴ…
とか、年齢による色々な弊害のことも考えてしまったりするのでありますね。
あと…もっと生物的なことを言いますとですね、男ってやつぁいくつになっても「20歳代ぐらいの女性を求める」ってのが言われておりまして。
参考になるのが以下の引用であります。
20歳の若者だろうが、50歳のシニアだろうが、男性が魅力的だと思う女性の年齢は20歳と21歳にかたまっていて、25歳を超えることはないのだ
『女と男 なぜわかりあえないのか』橘 玲著 p19より引用
この場合の「魅力的」というのが、おそらく性的なものを言っているとは思うんすけど、何はともあれ、
年上の奥手男子は、年下のアネゴが話しかけてきてくれて嬉しいと思ってる
ってことが言えるんじゃないかなぁと思いますぜ…!
「年下」ということで、責任を感じてる場合がある
奥手男子は年下女性のことをどう思うのかについて、
「年下」ということで、責任を感じてる場合がある
ってのも言えるかなと。
こりゃどういうことかってーとですね、奥手男子って基本的には「失敗を恐れてる」傾向が強くありまして。
失敗を恐れてるからこそアネゴに奥手になってしまいまするし、

おいらみたいな、餃子とご飯を一緒に食べるのがめんどくさいからといって餃子の皮にご飯詰め込んで焼いてそうなご飯餃子人間が、アネゴさんみたいなまるで水餃子の如き透き通ったスープのような女性に好かれるなんて…そんなわけないンゴ…
という感じで疑心暗鬼になってしまうと言いますか、アネゴの好意に対して勝手にネガティブになってしまうこともありまする。
そして、年上の奥手男子にありがちだと思うんすけど、

年下のアネゴさんとお付き合いすることになったら…おいら、ちゃんと責任を持たなきゃいけないンゴよな…
おいらがアネゴさんのことを引っ張っていくっていうか…おいらが男らしいところを見せなきゃいけないンゴ!
おいらにできるンゴかな…おいらなんてほんと、秋の草むらで遊んでるといつのまにかズボンとかにくっついてるチクチクした植物の種みたいな感じで、他力本願で生きていきたいところがあるンゴ…
という感じで、「年下のアネゴに対して勝手に責任を感じてる」的なことがあったりするんすよね。
私もそうだったんすけど、年上の女性だったらなんとなく…リードしてくれそうな雰囲気があるじゃないですか。

実際には自分もリードするんですけど、年上の女性ってことでその辺の「気持ち的に楽」的なところがあったりとか。
それに対し、年下女性ってのは…さっきも言ったように「話しかけに来てくれる」とか、そういうのはすごく嬉しいんですよね。
でも、奥手男子的には「恋愛として考えると、自分がリードしていかなきゃいけない」みたいな…ちょっとしたプレッシャーを感じることがありまする。
そういう意味での、「責任」であります。
「もっと他にいるんじゃないかな」とか不安になる
奥手男子は年下女性のことをどう思うのかについて、
「もっと他にいるんじゃないかな」とか不安になる
ってのも言えまするな。
…。

不安になってんじゃねぇよバカヤロウ!!
オナゴたちの気持ちを無下にしといて「もっと他にいるんじゃないかな」って言えるたぁどういう星の下に生まれてきたんだこのボンクラ!!
テメェらなんざよぉ、年下のオナゴたちから話しかけてもらえるだけで今生の名残惜しさなんて微塵もねぇぐれぇ嬉しいことだろうが!!
そのチャンスをみすみす自分からドブに捨てちまってよぉ、そんなだからいつまで経ってもうだつが上がらねぇっつんだタコ!!
そんなオナゴたちの気持ちすら理解できねぇくそしょうもねぇボンクラバカヤロウなんざなぁ、セミに弟子入りして7年間土の中に潜ってよぉ、立派な羽が生えるまで出てくるんじゃねぇクソバカ野郎!!
…と思われてるアネゴがおるかもなんですけれども…。
うん…とはいえですね、奥手男子ってさっきも言ったように、その辺すごくネガティブに考えてしまうんすよね。
年下のアネゴがせっかく奥手男子に話しかけたりとか差し入れとかプレゼントしても、

アネゴさんから「これで午後の仕事も一緒にがんばりましょうね!」って差し入れでケチャップもらってしまったンゴ…
嬉しいンゴけど…おいらみたいな「本籍地・どぶ川」になってそうなどぶ川人間が、アネゴさんみたいな神戸とか横浜とか長崎出島とか…西洋文化と日本文化が絶妙に入り混じって観光にも最適なオシャレタウンが本籍地になってそうな素敵な女性に好かれるなんて…そんなことあるわけないンゴ…
おいらみたいなどぶ川人間より、アネゴさんにはもっとふさわしい男性がいるはずンゴ…
…あっ、ほら!アネゴさん、同僚のイケメン太郎と楽しそうに話してるンゴ!
そうそう…おいらみたいなどぶ川人間より、そういう人の方がアネゴさんは幸せになるンゴ…
という感じで、「もっと他に素敵な人がおりますよ」とか考えてしまったり…とか。
でも実は本気で考えてるわけではなくて、虎視眈々とアネゴに好かれたい!って思ってたり…とか。
そうは言ってもやっぱり不安になってしまったり…というめんどくさい特徴を持つのが年上の奥手男子なんかなぁと思う所存でございます。
おそらくなんすけど、奥手男子にこれを見せたら多くの方が「わかるぅ!!」って賛同してくれるような気がするぐらいあるあるかなと。
年下だから恋愛対象にならないかも…と思う必要はない

ここでアネゴにポイントなんですけれども、
年下だから恋愛対象にならないかも…と思う必要はないです
ってことについてサクッと解説を…!
おそらく、年上の奥手男子ってアネゴに積極的になることが少ないですから、

もしかして…年下だから恋愛対象になってないのかな…
って思ってしまうアネゴもおると思うんす。
でも、これは全く考えなくて大丈夫であります。
いや、もちろん「俺は年上の女性が好きなんや!年下なんて恋愛対象やない!」っていう男性がおるかもしれませんけど、とはいえ男性って、
どの年代でも、20代前半の女性を求めている
っていうのが示唆されておりまする。
2024年の欧州28か国およびイスラエルの35,996名を対象に行われた大規模調査では、
男性は年齢を重ねるほどより若いパートナーを選ぶ傾向が強まり、時には最大で10歳以上の年齢差になる場合もあることが示された。一方で、女性は若いうちは年上を好む傾向が強いものの、年齢を重ねるにつれて同年代や年下の男性を好む傾向へと変化していくことが明らかになっている。
出典:Gottfried, J., Ševčíková, A., Blinka, L., & Lambert South, C. (2024). Age preferences in romantic relationships: A cross-national study of 28 European countries and Israel. Personal Relationships. Advance online publication. https://doi.org/10.1111/pere.12535
といった示唆が出ておりまする。
つまり、年上男性は年齢を重ねていくことで年下の女性を好んでいく傾向にある、ってことでありまするね!
もちろん、恋愛なので「絶対的に、男は年下女性しか求めない」っていうことではないんですけど、とはいえ傾向としては「年下女性の方が求められやすいかも」っていうのは言えるかもしれやせん…。
なので、「年下だから恋愛対象にならない」っていうのは杞憂かもなぁとは思いまっせアネゴ!
年下だからこそ、積極的にいきにくいところはある
最初の方でも解説しましたけれど、やっぱり年下女性って、どうしても年上の男性がリードしなきゃいけないことが多いじゃないですか。それが当然と言えば当然なんすけどね笑。
でも、奥手男子はそれにプレッシャーを感じてしまい、本当は積極的に行きたいところだけど行けない…ってことが往々にしてあるんかなと。
なので、奥手男子が積極的に来なくても、さほど気にしなくてもええのではってのが私の見解でありました!
行動するアネゴだけが、奥手男子の心を射止められる
ここまで読んで、

やっぱ時間かかるな…
でも、時間をかければ徐々に好かれるってことでもあるんかもな…!
と思ったアネゴも多いかもしれやせん。
確かに、奥手男子…特に年上の奥手男子を射止めるために時間をかけることで、付き合える可能性が高まるかもしれやせん。
とはいえアネゴ。ご注意くだされ。
確かに時間をかければ攻略はできるかも。
ただし、「時間さえかければ誰でも攻略できる」ということでもないってことなんすよね。
奥手男子ってやつぁ、ただ待っているだけではアネゴに一歩も近づいてこねぇのであります。
もっと言えば、正しいタイミングで、正しい一言や行動を積み重ねた女性だけが、彼の心を溶かしていくのであります。
自己流で空回りする前に
もしアネゴが、

彼の気持ちがわかんなくて不安…

送ったLINEが既読スルーされてモヤモヤするわ…

アプローチしても距離が縮まらねぇ…ふざけんじゃねぇぞチキショウ…
と感じているなら、それはアネゴの魅力不足ではなく、「奥手男子専用の攻略法」を知らないだけであります。
半年で距離がゼロになる奥手男子攻略法
私がまとめた「奥手男子攻略法」では、
- 彼が密かに送っている好意のサインの見抜き方
- 心を開かせるためのLINEと会話のテンポ
- 物理的距離と心理的距離を縮める「押し引き戦略」
(特典記事の内容も含んでまする)
を、再現性のある形で解説しています。
このノウハウを使えば、ただの「知り合い」から「特別な存在」になるのに通常半年かかるところを、1ヶ月〜3ヶ月にすることも十分可能ですぜ。
【奥手男子攻略法】脈なしから脈ありへ変わる『思考と行動』のすべて|オージ|note
奥手男子を脈なしから脈アリに変える手法を、わかりやすく解説。ブログでは語ったことのない、奥手男子だからこそわかる「奥手男子攻略法」。このnoteを読むことで、アネゴはより奥手男子に詳しくなり、奥手男子と付き合うためにすべきことがわかりまする。そして、彼にとって忘れられない存在になれるはず。
奥手男子な先輩と付き合うためのベターな対処法・戦略
さて、ここからは「奥手男子な先輩と付き合うための対処法・戦略」について解説していきますぜ!
結論的にはこんな感じ!
- 奥手男子な先輩に対しては、ガンガン話しかけるべき
- 連絡先(LINE)の交換は必須!女性から聞かれて嫌な男はいない
- 奥手男子の先輩の「可愛い点」を、その先輩の同僚に話しまくるべき
- 注意点!後輩の強みは活かしつつ「グイグイ行き過ぎない」こと
- アプローチがなくても、不安定にならない対策をするべし
- じっくり関係性を構築する意志を持つべし
それぞれについて詳しく見ていきましょうぞ!
奥手男子な先輩に対しては、ガンガン話しかけるべき
冒頭でもチョイっと紹介しましたけれども、私も昔…幾人かの後輩さんに好意をもたれた(と、思う)ような状態がありましてのう…。
結局お付き合いするとかそういうことにはなりませんでしたけれども、やっぱり…奥手男子からすると、

後輩ちゃんってめちゃくちゃ接しやすいンゴ!
…って思える存在なんすよね。
うん…なんか先輩だとどうしても、

ああっ…アネゴ先輩の前だと緊張してしまうンゴ…
おいらみたいなゴミ人間がアネゴ先輩と話すなんてそれこそおこがましいンゴ…
という感じで(という感じになるかどうかはわかりませんけれども)、やっぱりこう…「年上」ってことで緊張しちゃうことがあるんすよね。うむ。
緊張っつーか…身構えるっつーか…なんかそんな感じであります。
それに対し、後輩さんってのは…奥手男子からすると、

後輩ちゃんと話しててもそんなに緊張しないンゴな〜
みたいな…リラックスできる存在なのであります。
やっぱりこう…先輩よりも気を使わないですみますけんねぇ…。
そういう意味でも、年上奥手男子的には後輩さんに対してはむしろ話しかけて欲しいなって思ってることが多いであります。
参考:奥手男子への話しかけ方は『普通』が正解!彼を意識させる施策とタイミング6選
連絡先(LINE)の交換は必須!女性から聞かれて嫌な男はいない
奥手男子な先輩をアネゴが好きになって…もし、

先輩と付き合いたい!
と思ってるのだとしたら、やっぱり連絡先交換は必須であります…!
…とここで、アネゴ的に、

いや…でも…
先輩にそんな「連絡先教えてください」とか言ったら引かれねっすか?
って思っちゃうことがあるかもなんですけれども…。
ぶっちゃけ、奥手男子に限らずですな、多くの男性は女性から連絡先を聞かれることがめちゃくちゃ嬉しいでありますぞ。
私も…なんか私のこと全然気にも留めてないような女性から、

オージさん、連絡先教えてくれません?
って言われたことがあったんすけど、そんな感じでも嬉しかったですしね…笑。
なので、奥手男子の先輩と恋仲になりたいのだとしたら、ぜひ連絡先をゲットしてくだせえ…!
奥手男子な先輩にアネゴから連絡先を渡すのもあり!
詳しくは以下の記事を参考にどぞ!
参考:奥手男子に連絡先を渡す際に知らないと損する3つのポイント【返信確率を上げる】
奥手男子の先輩の「可愛い点」を、その先輩の同僚に話しまくるべき
アネゴに出血大サービスなんですけど、
奥手男子の先輩の「可愛い点」を、その先輩の同僚に話しまくるべき
ってことをすると、奥手男子の先輩から興味を持たれやすくなりますぜ…!
例えば、奥手男子の先輩が、

後輩ちゃん〜〜聞いてくれンゴ〜〜
今日の朝、納豆かと思って食べようとしたらカリフラワーだったンゴ〜〜
みたいなことをアネゴに話してくるとするじゃないですか。
それを、その先輩がいないところで同僚などに、

ンゴ太郎さん、今日の朝、納豆かと思ってたらカリフラワー食べてたみたいですよ笑
可愛いですよね〜!
と話しまくる…という感じですかな!
うん、まぁ別にその日あったことじゃなくても、その先輩の仕事ぶりとか…普段の感じとかを、その先輩本人に褒めるのではなく、先輩がいないところで、

可愛い〜〜!
と褒めまくる…という感じであります!
これをすると、マジで奥手男子の先輩はアネゴに興味を持つようになりますぜ…!
なんたって私がこれを後輩さんにされてましたからのう…笑。
詳しくはこちら(奥手男子のいないところで「かわいい」と言うと脈ありになります)を参考にどぞ!
注意点!後輩の強みは活かしつつ「グイグイ行き過ぎない」こと
奥手男子にとってアネゴが後輩の場合、確かにアネゴに対して接しやすいような親近感を持ちやすいんすけど、だからと言ってアネゴがグイグイいきすぎることで、

アネゴさんのこと、良い後輩さんだなぁとは思うンゴ…
でも、恋愛対象としてみれるかっていうと別の問題ンゴ…
と、ちょっと引かれてしまったり…って感じで、恋愛に結びつかないなんてことになりまする。
私もぶっちゃけ経験あるんすけど、とある後輩さんが私にすごく話しかけてくれたりしてたんですよな。
最初の頃はそれが嬉しかったんですけど、その「すごく話しかけてくる」ってのが徐々に負担になってしまいまして、

後輩さんのこと、ちょっと…恋愛対象として見れねぇ…
す、すまねぇ…
と思ってしまうようになったのを覚えておりまする…。
「後輩」っていう強みを活かす分にはとても良いことなんすけど、何事も「やりすぎ」には注意が必要かなと思いまする。
アプローチがなくても、不安定にならない対策をするべし
これもね、ほんと大事だと思いまする。
年上の奥手男子って、先ほども紹介したように「年下の女性だからこそ、完璧な自分(頼りがいのある自分)を演出したくなり、勝手に疲れてる」みたいなことがあるんですよな。
それゆえ、アネゴからのアプローチ待ちだったり、むしろアネゴから積極的になってくれることで「おいらが動かなくても、アネゴさんが動いてくれるンゴ」的な、ちょっと他力本願な気持ちさえ芽生えてくることがありまする。
この時に、

私がこんなにアプローチしてるのに…ンゴ太郎さんからはアプローチが全くない…
私が何回も食事に誘ったりしてるのに、ンゴ太郎さんから誘われたのは「今度、福岡県にあったスペースワールドの跡地がどうなってるのか、一緒に見に行こうンゴ!」っていう1回だけ…
もしかして私のこと、そんなに好きじゃないのかな…
私だけ盛り上がってて、実はンゴ太郎さん的には脈なしだったり…とか…
チ…チキショウ!!
とメンタルが不安定になってしまうと、どんどんとネガティブな方向に考えてしまうことが多いであります。
それゆえ、奥手男子的にはアネゴに対して脈ありなのに、

ンゴ太郎さんのこと、諦めた方がいいのかな…
このまま私ばっかりンゴ太郎さんのこと考えるのも疲れるし…
と、アネゴ的には諦めムードになることもしばしばありまする(そういうアネゴを幾人か見てきました)。
この時に大事なのは、「メンタルが不安定にならない対策」を取ることかなと思いまする。マジで。
例えば「運動」とか「読書」とか「アネゴの趣味」とか、メンタルを安定させる方法は多々ありまするが、私としては、

大丈夫だぜアネゴちゃん…!
やつぁアネゴちゃんのことが好きだからよぉ!
あまり気にすんなよ!!
ただ、奥手だから積極的になれねぇだけなんだよ!
と人から言われるだけでもメンタルの安定に効くと思うんすよな。
なので、まずはアネゴの友達や同僚に話してみるのもアリ。
奥手男子のことを深く理解することも大事
奥手男子は、アネゴたち女性から見るとかなりわかりにくいところがありまするよな。
年下のアネゴからしても、

先輩、何考えてるかわかんねぇ…
好かれてねぇような気がするわ…
と思ってしまうことも多々あるのではないかなと。
メンタルが不安定にならない対策を取るのと同時に、「奥手男子のことを深く理解する」ってのも大事になるかもしれやせん。
とはいえ、奥手男子のことって、意外とそんなに詳しく書いてるサイトとかってありませぬ。
特に女性が書いた奥手男子系の記事は、私のような奥手男子からすると、

それ、かなり違うンゴね…
ってことがマジですっごいあるんすわな…。
やっぱり、女性と男性では考え方や物事の捉え方が違う傾向がありまするから、できるだけ男性が書いた奥手男子の記事などを読むのがおすすめであります。
ちょっと宣伝になっちゃいまするけど、私が書いた「奥手男子攻略法」は、奥手男子の私の脳みそをそっくりそのまま書き出したようなものなので、奥手男子のことがわからないアネゴの助けになると思いまする。
【奥手男子攻略法】脈なしから脈ありへ変わる『思考と行動』のすべて|オージ|note
奥手男子を脈なしから脈アリに変える手法を、わかりやすく解説。ブログでは語ったことのない、奥手男子だからこそわかる「奥手男子攻略法」。このnoteを読むことで、アネゴはより奥手男子に詳しくなり、奥手男子と付き合うためにすべきことがわかりまする。そして、彼にとって忘れられない存在になれるはず。
だがしかし、優良だからこそ、無料の記事では知り得ないことをガンガンに説明してますぜ…!
じっくり関係性を構築する意志を持つべし
これも、年上奥手男子と付き合うなら大事だと思いまする。
このブログでは何度も言ってる話なので、「またかよ!何回その話すんだよ!!エクスペンダブルズじゃねぇんだぞ!!」って思ってらっしゃるアネゴもおるかもなんですけれど、奥手男子との関係性って基本的に、
3ヶ月〜半年〜1年ぐらいはかかる
私も、彼女と出会ってからは1年以上、LINEのやりとりをし始めてからは4ヶ月ほどでお付き合いに至っておりまする笑。普通からすると長いっすよね。やべえ。
奥手男子ってマジでわけわかんなすぎて、アネゴとしても「踏み込んでいいのかどうか」を判断するのが非常に難しい側面がありまする。
よって、そういうのを鑑みても「3ヶ月〜半年〜1年」ぐらいはかかるものかなと。
ゆえに、奥手男子との関係性が発展しなくても、

おい…ンゴ太郎さんとの関係性が全然発展しねぇじゃねぇかよ…
もしかしてンゴ太郎さん、私以外に好きな人いんのかな…
会社の女上司と仲が良いけど、もしかしてあれ…おいおいおいおい!!
ヤベェヤベェ…ネガティブなこと考えるとどんどんネガティブへと引きずり込まれていくな…
でもンゴ太郎のやつ…私のこと好きなんか?
とあまり焦ったりネガティブなことを考えたりするのも極力やめ、穏やか〜〜にコトが進んでると思っている方が良いかもしれやせん。
まとめ:先輩奥手男子には、後輩の強みを活かして接するべし!
さて、まとめますぜ!
今回紹介したことをサクッと振り返ってみるとこんな感じ!
- 奥手男子な先輩に対しては、ガンガン話しかけるべき
- 連絡先(LINE)の交換は必須!女性から聞かれて嫌な男はいない
- 奥手男子の先輩の「可愛い点」を、その先輩の同僚に話しまくるべき
- 注意点!後輩の強みは活かしつつ「グイグイ行き過ぎない」こと
- アプローチがなくても、不安定にならない対策をするべし
- じっくり関係性を構築する意志を持つべし
ここまで解説してきて思ったのは、確かに…自分のことを振り返ってみると、後輩ちゃんと先輩に対しての態度って…違かったなぁと思いまするなぁ。
男性って結構その…「上下関係」的なのを意識してしまうのであります。
女性は年上だろうが年下だろうが、平等に接すると言いますか…フランクに接することができると思うんす。
でも、男性の場合は本能的に「競争」とか「力関係」みたいなのが発揮されてしまうので、
上下関係には厳しい傾向がある
ってことが言えるんかなと…。ええ。
なんか変な感じで終わりまする…が笑。
では、最後まで読んでいただきありがとやんした!

最近、会社の年上の先輩を好きになったんです…
でも、先輩は奥手男子っぽくて…
どうやってアプローチすればいいかわかりません…
きっと先輩からは何もアクションを起こしてこないと思うので、私から色々とアプローチしたいなと思ってるんです…
おい!オージ!
どーすりゃええんじゃ!!